Nel novembre del 1898 un gruppo di dodici studenti ascolani dette vita a quella che fu la prima società sportiva delle Marche, venne denominata "Candido Augusto Vecchi" in onore del colonnello garibaldino di nobile famiglia ascolana. Primo presidente fu il cav. Giuseppe Celani. La società modificò il proprio nome per la prima volta nel 1905 e si chiamò “Ascoli Vigor”, questa società in realtà altro non era che una semplice associazione sportiva che indiceva tornei, gare amichevoli, incontri sporadici ed incoraggiava l’attività sportiva senza prender parte ai campionati che pur venivano già disputati a quell’epoca in Italia. Un primo momento di crisi per la società ci fu negli anni precedenti la Prima Guerra Mondiale, durante quegli anni il gioco del calcio era rappresentato unicamente da gare amichevoli, certe volte fin troppe dure, ma caratterizzate da un tipo di gioco che non era strettamente regolamentato da una lega vera e propria, si può dire che il vero calcio arrivò ad Ascoli solo nel 1907. Dopo il termine della Grande Guerra, fu tracciato il primo rettangolo di gioco per il calcio, ubicato al centro di “Campo Parignano”, tra l'attuale fontana ed il palazzo dei Mutilati; qui
una delle prime partite ufficiali, tra le squadre degli istituti scolastici piceni, si svolse nella primavera del 1920. Successivamente ogni domenica si disputavano incontri amichevoli con squadre di Grottammare, Tolentino, S.Benedetto del Tronto, Teramo, Giulianova ed altre piccole città dell’hinterland. Dopo una lunga gestazione iniziata nel 1919, il calcio cittadino potè dire di avere una vera e propria squadra di calcio: la prima società calcistica fu denominata “Unione Sportiva Ascolana”. Era presieduta dal giornalista professionista Giuseppe Secondo Squarcia e tra i promotori annoverava anche alcuni giocatori come il portiere Italo Migliori, un gruppo di studenti del liceo classico e dell'Istituto Tecnico Commerciale. Nel 1922 , per potenziare la società sportiva, la presidenza venne assunta dal Senatore Ing. Giovanni Tofani, pioniere dell'industrializzazione nel Piceno, il quale portò una ventata di denaro e di spirito imprenditoriale nella società che portarono prima alla costruzione di un vero e proprio stadio nel 1925, lo stadio comunale dei Giardini (in seguito intitolato alla memoria della medaglia d'oro Ferruccio Corradino Squarcia), il quale venne inaugurato nel 1926. L’inizio di una storia sportiva dell’Ascoli si fa risalire al 1927 quando la squadra per la prima volta si iscrisse ad un campionato ufficiale federale di III divisione vincendolo. La prossima tappa saliente della storia della squadra deve essere inquadrata nel periodo antecedente alla Seconda Guerra Mondiale quando la squadra ottenne i più alti risultati giungendo in serie C, ma la guerra bloccò tutto e l’Ascoli perse nuovamente il lustro guadagnato. Il rilancio della squadra fu segnato nel 1945 quando dall’unione di diverse squadre rionali nacque l’”Associazione Sportiva Ascoli” e con Ernestina Panichi Seghetti, la prima donna a ricoprire la carica di presidente di una squadra di calcio, si tentò un rilancio della squadra che assaltò le zone del calcio che conta, ma con scarsi successi. Una svolta ci fu negli anni ’50, precisamente nel 1954 quando davanti ad un passivo di oltre dodici milioni la situazione era talmente che il presidente Riammiro fece contattare Mario Benvenga, nipote dell'editore Cino Del Duca per lanciare un SOS ad un uomo che, nato in provincia, a Montedinove, era divenuto uno degli editori più importanti a livello francese177; il messaggio ebbe successo e venne deliberata la fusione con la Del Duca di Montedinove e Del Duca, che era editore ed anche produttore cinematografico, consegnò alla società un assegno di un milione di lire La società divenne “Del Duca Ascoli”, l'editore mecenate fu presidente onorario e Benvenga Commissario con l'incarico di riorganizzare e dare nuova tranquillità economica al sodalizio. Così nel 1958-59 si festeggiò il ritorno in serie C. Tutto merito dei problemi economico – finanziari del Viareggio, escluso dal campionato. Nel 1962 viene inaugurato l'attuale stadio, che l'amministrazione comunale successivamente ed intelligentemente intitolò a "Cino e Lillo Del Duca"; durante la sua presidenza Del Duca acquistò un intero piano del palazzo di un palazzo storico, in corso Vittorio Emanuele, destinandolo a sede per la società e residenza per gli atleti. Alla morte di Del Duca, nel 1967 la presidenza onoraria passò alla vedova Madame Simone che, quando la squadra raggiunse la promozione, espresse il desiderio di rinunciare a tale incarico, donando 100 milioni nelle casse della società. Furono questi gli anni in cui vennero poste le basi per il futuro, grande sviluppo della società: tutto merito di un gruppo affiatato di giovani imprenditori ed operatori economici che compresero l'importanza di favorire l'affermazione di una forte società sportiva con i colori bianconeri. Nel 1971 venne definitivamente assunta l'attuale denominazione di "ASCOLI CALCIO 1898", nello stesso anno l'Ascoli vince il campionato di serie C e, per la prima volta nella sua storia , si affaccia in serie B per poi conquistare la massima serie alla metà degli anni ’70. La storia recente parte dal 1995 quando un gruppo di appassionati guidati da Roberto Benigni, che diviene il maggiore azionista ed è attualmente il presidente del club, guida la squadra attraverso il riscatto, fino al 2004. Messi alle spalle sette anni di calcio minore i bianconeri tornano protagonisti nel calcio di serie B. Sono passati trent’anni dalla stagione calcistica 1971 - 1972 in cui l'Ascoli vinse il campionato di serie C ed approdò per la prima volta nella sua storia alla serie B, oggi milita nella massima serie.