Ryanair ha iniziato a operare nel 1985 con un collegamento giornaliero tra l'aeroporto di Waterford, nel sud-est dell'Irlanda, e lo scalo londinese di Gatwick. La compagnia si dedicò già inizialmente all’offerta di trasferimenti aerei a basso costo, puntando ad allargare il bacino d’utenza sulle tratte anglosassoni. Nel suo primo anno, l'azienda e i suoi 57 dipendenti trasportarono poco più di 5000 passeggeri sull'unica tratta servita.
Alla fine degli anni ottanta Ryanair era riuscita a fare concorrenza a British Airways e Aer Lingus sulle rotte anglosassoni, mantenendo tariffe basse, ma, al contempo, incamerando perdite legate ad una gestione poco attenta dei costi operativi.
L’instabilità finanziaria comportò l’insediamento di un nuovo management, all’inizio degli anni novanta, capace di avviare un'ampia ristrutturazione aziendale; Ryanair fu rilanciata come la prima compagnia aerea europea low fares/no frills, adottando la formula inaugurata con successo dalla Southwest Airlines negli Stati Uniti. Seguì un processo di ristrutturazione e razionalizzazione dell’attività che comportò l’eliminazione dei collegamenti non redditizi, vennero tagliati fuori gli aeromobili turboelica e le tariffe aeree per la rete superstite furono notevolmente ridotte, offrendo il 70% di tutti i posti alle due fasce di prezzo più basse.
Nel 1991, Ryanair operava una flotta composta esclusivamente da aeromobili a reazione (6 BAC 1-11), impiegava 350 persone, trasportava 700.000 passeggeri su solo cinque tratte e registrava i suoi primi profitti, nonostante il danno provocato al settore aereo dalla Guerra del Golfo dello stesso anno. Continuò, quindi, l’opera di riconversione che portò Ryanair nel 1995, il decimo anniversario della compagnia, ad essere il maggiore vettore passeggeri sulla tratta Dublino-Londra, la maggiore compagnia irlandese su tutte le rotte servite, con un totale di 2,25 milioni di passeggeri l'anno e un personale di 600 dipendenti, grazie allo sviluppo ulteriore della flotta (cominciarono ad essere acquistati i primi Boeing 737) e delle tratte servite, nonché dalla continua riduzione delle tariffe.
Il 1997 fu un anno di svolta per Ryanair. Grazie alla completa deregulation operata dalla UE nel settore del trasporto aereo, la compagnia fu libera per la prima volta di aprire nuove tratte verso l'Europa continentale. Furono lanciati servizi da Londra Stansted a Stoccolma e Oslo, nonché da Dublino a Parigi e Bruxelles. Entrando su questi mercati, Ryanair offrì tariffe inferiori di oltre il 50% rispetto a quelle più economiche praticate allora dalle compagnie di bandiera. La novità assoluta di tariffe così basse per questi mercati fu salutata con entusiasmo e grande partecipazione dai passeggeri. Ryanair era la prima compagnia aerea a offrire servizi regolari a tariffe basse dal Regno Unito all'Europa continentale e viceversa.
Riduzione delle tariffe aeree, aumento del numero di collegamenti e massimizzazione del numero di posti a tariffe basse, tanto per clienti business quanto per la classe turistica, sono state le prerogative che hanno portato al successo Ryanair, che si trovò, in breve tempo a competere fianco a fianco con le maggiori compagnie di bandiera europee. L'offerta di un imbattibile pacchetto di basse tariffe, voli puntuali, collegamenti frequenti e cortesia del servizio a bordo, consentì a Ryanair di godere del sempre maggiore favore del pubblico e dei clienti.
Nel 1999 Ryanair annunciò il proprio successivo programma di investimenti su ampia scala, con un ordine da 2 miliardi di dollari per 45 nuovi velivoli Boeing 737-800, parallelamente continuavano ad aumentare tratte (35 in totale verso 6 paesi europei) e passeggeri trasportati (11 milioni). L’anno successivo la compagnia aerea ha lanciato il maggior sito web per i trasporti d'Europa su WWW.RYANAIR.COM: diventando in poco tempo il maggiore sito web di trasporto d’Europa.
Il 24 gennaio 2002 Ryanair ha annunciato una nuova partnership a lungo termine che prevede l'acquisto fino a 150 nuovi aerei Boeing 737 800 nell'arco degli otto anni fra il 2002 e il 2010, mostrando nuovamente la propria strategia di espansione che ha portato negli anni seguenti a crescenti risultati.
Infatti nel 2006 sono stati trasportati 35 milioni di passeggeri (+26% rispetto al 2005), il numero di aerei posseduti è salito a 103, mentre le rotte trattate sono 262, con un livello di puntualità ai massimi livelli nel mondo. Parallelamente la compagnia incamera risultati economici invidiabili, continuando a mantenere tariffe medie basse, ma registrando, parallelamente crescenti ricavi e utili netti.